Mit der Standortwahl und der Errichtung der Freusburg wurde nach heutigem Stand der Grundstein für die Entstehung Kirchens gelegt. Aus dem Jahre 1048 n.Chr. stammt die älteste urkundliche Erwähnung der Freusburg, hier wird ein Bifanc mit dem althochdeutschen Namen „Froudesbrahderofanc“ erwähnt. Diese Urkunde nimmt Bezug auf eine weitere Urkunde aus dem Jahre 913. Im Schutz der Burg entwickelte sich unterhalb ein „Flecken“, eine Siedlung. Aufgrund der topographischen Gegebenheiten ergab es sich, dass die Siedlung unterhalb der Freusburg die zunehmende Bevölkerung ab einem bereits frühen Zeitpunkt nicht mehr aufnehmen konnte. Die Errichtung einer größeren Kirche oder anderer größerer Gebäude war aufgrund des abschüssigen Geländes nicht möglich. Als nahe zur Freusburg gelegener Ort bot sich der Bergrücken oberhalb der Mündung des Asdorfbaches in die Sieg an, ein Standort, an welchem sich die regionalen Wegebeziehungen in nord-südlicher Richtung (Asdorftal) mit der überregional bedeutenden Wegebeziehung in ost-westlicher Richtung (Siegtal) trifft. Das heutige Kirchen wird erstmals 1324 als „Kirch-Freusburg“ in einem Ablassprivileg aus Avingnon urkundlich erwähnt, wird aber vermutlich älter sein. Im Jahre 1667 werden folgende Hausstätten aufgezählt: Kirch Freußburg 12, Hof Molzberg 2, Schwelbel 1. In den Jahren 1676 und 1727 vernichteten schwere Brände große Teile der Bebauung.

Auch in Kirchen vollzog sich der Wandel von der Landwirtschaft hin zu Bergbau und Industrie. Ende des 18. Jahrhunderts siedelten sich in den Tallagen auch größere diverse industrielle Betriebe an. Die Wohnsiedlungen befanden sich weiterhin fast ausschließlich auf den erhöht liegenden Hängen. Ende der 1850er Jahre bis ins Jahr 1861 wurde die Eisenbahn von Betzdorf nach Siegen gebaut, das brachte entscheidende Veränderungen für Kirchen. Mit dem Eisenbahnbau wurden auch der Bahnhof und die Güterabfertigung erstellt. Es wurden über viele Jahrzehnte hin Güter, wie beispielsweise Eisenerze aus den Gruben, Bleche vom Walzwerk in Wehbach sowie Kohlen und Briketts und Lebensmittel für den Haushalt umgeschlagen.  

Im Laufe des 19. Jahrhunderts gab es Veränderungen im Handwerk. Zunehmend waren die Handwerker in ihrem Beruf tätig und ließen von anderem Erwerb, z.B. Landwirtschaft oder Bergbau, ab. Gewisse Handwerke verschwanden unter der Einwirkung der Industrialisierung und der größeren Handelsmöglichkeiten, andere wurden als Industrieberufe weitergeführt. Im Jahre 1888 wurde die Eisenbahnstrecke Kirchen-Freudenberg fertig gestellt und dem Verkehr übergeben. Kirchen wurde mit der Zeit immer größer und um neue Straßen und Baugebiete erweitert. 1978 wurde eine Ortskernsanierung durchgeführt. Hierbei wurde die Schulstraße verkehrsberuhigt ausgebaut. Das neue „St. Elisabeth-Krankenhaus“ wurde am 26.05.1989 eröffnet. Im September 1991 wurde der verkehrsberuhigte Ausbau der Bahnhofstraße im Bereich Einmündung Brückenstraße bis zur Bahnüberquerung abgeschlossen. Hierdurch wurde ein erheblicher Beitrag zur Aufenthaltsqualität im Bereich des Bahnhofs und des Krankenhauses geleistet. Am Bahnhof Kirchen bietet eine Park-and-ride-Anlage ausreichend Parkfläche für Pendler, Wanderer und Radfahrer. Die Förderung des ÖPNV und des SPNV im Verkehrsverbund Rhein-Sieg sind hier wichtige Bausteine zur Verbesserung der Infrastruktur.

Am 06. November 2004 wurde der Ortsgemeinde Kirchen im Rahmen eines feierlichen Festaktes in der Jahnhalle in Kirchen durch den damaligen Ministerialdirigenten, Herrn Rudolf Oster, die Bezeichnung „Stadt“ verliehen. Seither findet im Kirchener Stadtkern alljährlich Anfang November auch ein großes Stadtfest mit Martinsmarkt, Live-Bühnenprogramm sowie diversen Ausstellungen statt.